La principal diferencia entre WordPress.com y WordPress.org es que mientras WordPress.com es la versión de WordPress que se utiliza en una plataforma cerrada y administrada por sus desarrolladores (Automattic) y WordPress.org es la versión libre y completamente gratuita y abierta que se utiliza para la creación de todo tipo de sitios web profesionales y que tienes que descargar e instalar en un hosting.
La mayor diferencia y ventaja de WordPress.org es que no tienes NINGUNA limitación.
WordPress.com TIENE LIMITACIONES, ya que al estar alojada en los servidores de Automattic, el contenido nunca es tuyo, es decir, te pueden cerrar la página sin problema si ellos quieren, mientras que en el caso de WordPress.org, la cosa cambia, ya que tu web SIEMPRE será tuya, NUNCA TIENE LIMITACIONES y tu podrás alojar tu WordPress en el hosting y servidor que quieras.
Pero existen otras diferencias, como por ejemplo que en WordPress.com no podrás instalar ni plugins ni themes, de ahí que sea la versión limitada, ya que la personalización es más bien nula.